Thiamethoxam

Schmelzpunkt 

139,1°

Siedepunkt 

485,8 ± 55,0 °C (vorhergesagt)

Dichte 

1,71 ± 0,1 g/cm3 (vorhergesagt)

Dampfdruck 

6,6 x 10^-9 Wand (25 °C)

Lagertemp. 

Inerte Atmosphäre, 2-8°C

Löslichkeit 

DMSO: 250 mg/mL (857.02 mM)

Wasserlöslichkeit 

4,1 x 10³ mg l^-1 (25°C)

bilden 

Solide

pka

0,99 ± 0,10 (vorhergesagt)

Farbe 

Cremeweiß bis Gelb

Gefahrencodes 

Xn

Risikohinweise 

22-50/53

Sicherheitserklärungen 

22-61-60

RIDDAR 

UN 3077 9 / PGIII

WGK Deutschland 

2

HS-Code 

29341000

Daten zu gefährlichen Stoffen

153719-23-4 (Daten zu gefährlichen Stoffen)

Toxizität

LD50 bei Ratten (mg/kg): 1563 oral, >2000 dermal; LD50 bei Virginiawachteln, Stockenten (mg/kg): 1552, 576 oral. LC50 (96 Std.) bei Regenbogenforelle, Sonnenbarsch (mg/l): >100, >114 (Senn).

Chemische Eigenschaften

Cremeweiß bis hellgelb

Anwendung

Thiamethoxam ist ein Breitbandinsektizid, das nach Blatt-, Boden- oder Saatgutbehandlung gegen ein breites Spektrum saugender und kauender Insektenschädlinge wirksam ist.

Definition

ChEBI: Thiamethoxam ist ein Oxadiazan, das aus Tetrahydro-N-Nitro-4H-1,3,5-oxadiazin-4-imin besteht und an den Positionen 3 bzw. 5 (2-Chlor-1,3-thiazol-5-yl)methyl- und Methylsubstituenten trägt. Es wirkt als Fraßhemmer, krebserregend, Umweltschadstoff, Xenobiotikum und neonicotinoides Insektizid. Es ist ein Oxadiazan, ein Vertreter der 1,3-Thiazole, eine Organochlorverbindung und ein Derivat von 2-Nitroguanidin. Es ist ein Derivat von 2-Chlorthiazol.

Anwendung

Thiamethoxam ist ein weit verbreitetes Neonicotinoid-Insektizid. Es ist der Wirkstoff in verschiedenen landwirtschaftlichen Produkten zur Abtötung saugender und kauender Insekten, die sich von Wurzeln, Blättern und anderem Pflanzengewebe ernähren. Zu den landwirtschaftlichen Anwendungen gehören Boden- und Saatgutbehandlungen sowie das Besprühen der Blätter der meisten Reihen- und Gemüsekulturen wie Mais, Sojabohnen, Brechbohnen und Kartoffeln. Es wird auch zur Insektenbekämpfung in Viehställen, Geflügelfarmen, Rasenflächen, Golfplätzen, Rasenflächen, Zimmerpflanzen und Baumschulen eingesetzt. Es wurde 1999 erstmals von der US-Umweltschutzbehörde EPA registriert. Berichten zufolge haben Honigbienen nach dem Kontakt mit Neonicotinoid-Pestiziden Probleme, nach der Nahrungssuche zurückzukehren, und Hummelvölker wachsen schlecht und bringen weniger Königinnen hervor.

Entflammbarkeit und Explosivität

Entzündlich

Stoffwechselweg

Alle Informationen zu Thiamethoxam stammen aus einer vom Hersteller veröffentlichten Zusammenfassung der Sitzungsprotokolle. Der Bericht enthält keine vollständigen experimentellen Details, und die Identität der Metaboliten wird nicht offengelegt (Novartis, 1997).

Degradation

Thiamethoxam ist bei einem pH-Wert von 5 hydrolytisch stabil (Halbwertszeit ca. 200–300 Tage). Bei einem pH-Wert von 9 ist die Verbindung labiler, da die Halbwertszeit nur wenige Tage beträgt. Es wird schnell photolytisch abgebaut, die Halbwertszeit beträgt etwa eine Stunde. In aquatischen Systemen erfolgt der Abbau unter alkalischen Bedingungen, und das Insektizid wird zwar schnell photolytisch abgebaut, aber nicht leicht biologisch (Novartis, 1997).

Wirkungsweise

Thiamethoxam beeinträchtigt die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren im Nervensystem des Insekts, die für die ordnungsgemäße Funktion der Nerven unerlässlich sind. Innerhalb weniger Stunden nach Kontakt oder Einnahme von Thiamethoxam stellen die Insekten die Nahrungsaufnahme ein. Der Tod tritt in der Regel innerhalb von 24 bis 48 Stunden ein.
Die Aktivität von Thiamethoxam oder anderen Insektiziden am Zielort ist nur ein Faktor für ihre Wirksamkeit. Beim Vergleich von Insektiziden spielen auch andere Variablen – darunter die Wechselwirkung der Verbindung mit der Umwelt, der Pflanze und dem Insekt – eine Rolle bei ihrer insektiziden Wirkungsweise.
Das Insecticide Resistance Action Committee (IRAC) hat Insektizide anhand ihrer Wirkungsweise in 28 Gruppen und Untergruppen eingeteilt. Thiamethoxam ist ein Insektizid der Gruppe 4A (Neonicotinoide).