Thiaméthoxame

Le thiaméthoxame est un insecticide néonicotinoïde largement utilisé. Il est l'ingrédient actif de divers produits utilisés en agriculture pour tuer les insectes suceurs et broyeurs qui se nourrissent de racines, de feuilles et d'autres tissus végétaux.

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Détails

Mots clés

Propriétés chimiques du thiaméthoxame

Point de fusion	139,1°
Point d'ébullition	485,8±55,0 °C (prévu)
densité	1,71 ± 0,1 g/cm3 (prévu)
pression de vapeur	6,6 x 10^-9 Mur (25 °C)
température de stockage	Atmosphère inerte, 2-8°C
solubilité	DMSO : 250 mg/mL (857,02 mM)
Solubilité dans l'eau	4,1 x 10³ mg l^-1 (25°C)
formulaire	Solide
pka	0,99 ± 0,10 (prévu)
couleur	Blanc cassé à jaune

Informations de sécurité

Codes de danger	Xn
Déclarations de risque	22-50/53
Déclarations de sécurité	22-61-60
RIDDAR	UN 3077 9 / PGIII
WGK Allemagne	2
Code SH	29341000
Données sur les substances dangereuses	153719-23-4 (Données sur les substances dangereuses)
Toxicité	DL50 chez le rat (mg/kg) : 1 563 par voie orale, > 2 000 par voie cutanée ; DL50 chez le colin de Virginie, le canard colvert (mg/kg) : 1 552, 576 par voie orale. CL50 (96 h) chez la truite arc-en-ciel, le crapet arlequin (mg/l) : > 100, > 114 (Senn).

Utilisation et synthèse du thiaméthoxame

Propriétés chimiques	Solide blanc cassé à jaune pâle
Utilisations	Le thiaméthoxame est un insecticide à large spectre actif contre un large spectre d'insectes suceurs et broyeurs après traitement foliaire, du sol ou des semences.
Définition	ChEBI : Le thiaméthoxame est un oxadiazane tétrahydro-N-nitro-4H-1,3,5-oxadiazin-4-imine portant des substituants (2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)méthyle et méthyle en positions 3 et 5 respectivement. Il joue un rôle d'antiappétant, d'agent cancérigène, de contaminant environnemental, de xénobiotique et d'insecticide néonicotinoïde. C'est un oxadiazane, un membre des 1,3-thiazoles, un composé organochloré et un dérivé de la 2-nitroguanidine. Il dérive d'un 2-chlorothiazole.
Application	Le thiaméthoxame est un insecticide néonicotinoïde largement utilisé. Il est le principe actif de divers produits agricoles destinés à tuer les insectes suceurs et broyeurs qui se nourrissent de racines, de feuilles et d'autres tissus végétaux. Ses utilisations agricoles comprennent le traitement des sols et des semences, ainsi que la pulvérisation foliaire pour la plupart des cultures en rangs et maraîchères comme le maïs, le soja, les haricots verts et les pommes de terre. Il est également utilisé pour lutter contre les insectes dans les enclos à bétail, les poulaillers, les gazonnières, les terrains de golf, les pelouses, les plantes d'intérieur et les pépinières. Il a été homologué pour la première fois par l'Agence américaine de protection de l'environnement (EPA) en 1999. Des rapports montrent que, exposées aux pesticides néonicotinoïdes, les abeilles domestiques ont des difficultés à rentrer chez elles après avoir butiné, et que les colonies de bourdons se développent mal et produisent moins de reines.
Inflammabilité et explosibilité	Inflammable
Voie métabolique	Toutes les informations sur le thiaméthoxame sont tirées d'un compte rendu de réunion publié par le fabricant. Le rapport ne fournit pas tous les détails expérimentaux et l'identité des métabolites n'est pas divulguée (Novartis, 1997).
Dégradation	Le thiaméthoxame est hydrolytiquement stable à pH 5 (demi-vie d'environ 200 à 300 jours). Le composé est plus labile à pH 9, où sa demi-vie est de quelques jours. Il est rapidement photodégradé, avec une demi-vie d'environ 1 heure. Dans les systèmes aquatiques, la dégradation se produit en milieu alcalin et l'insecticide est rapidement photodégradé, mais difficilement biodégradable (Novartis, 1997).
Mode d'action	Le thiaméthoxame interfère avec les récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine du système nerveux de l'insecte, essentiels au bon fonctionnement de ces derniers. Quelques heures après le contact ou l'ingestion de thiaméthoxame, les insectes cessent de se nourrir. La mort survient généralement dans les 24 à 48 heures. L'activité du thiaméthoxame, ou de tout autre insecticide, sur la zone ciblée n'est qu'un facteur parmi d'autres de son efficacité. Lors de la comparaison des insecticides, d'autres variables, notamment la façon dont le composé interagit avec l'environnement, la plante et l'insecte, contribuent également à son mode d'action insecticide. Le Comité d'action sur la résistance aux insecticides (IRAC) a classé les insecticides en 28 groupes, plus des sous-groupes, selon leur mode d'action. Le thiaméthoxame est un insecticide du groupe 4A (néonicotinoïdes).