Tiametoxam

Il thiamethoxam è un insetticida neonicotinoide ampiamente utilizzato. Il thiamethoxam è il principio attivo di una varietà di prodotti utilizzati in agricoltura per uccidere insetti succhiatori e masticatori che si nutrono di radici, foglie e altri tessuti vegetali.

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Proprietà chimiche del tiametoxam

Punto di fusione	139,1°
Punto di ebollizione	485,8±55,0 °C (previsto)
densità	1,71±0,1 g/cm3 (previsto)
pressione di vapore	6,6 x 10^-9 Parete (25 °C)
temperatura di conservazione	Atmosfera inerte, 2-8°C
solubilità	DMSO: 250 mg/mL (857,02 mM)
Solubilità in acqua	4,1x10³ mgl^-1 Temperatura: 25°C
modulo	Solido
PKA-Italiano	0,99±0,10(previsto)
colore	Da bianco sporco a giallo

Informazioni sulla sicurezza

Codici di pericolo	Xn
Dichiarazioni di rischio	22-50/53
Dichiarazioni di sicurezza	22-61-60
RIDDARIO	ONU 3077 9 / PGIII
WGK Germania	2
Codice HS	29341000
Dati sulle sostanze pericolose	153719-23-4 (Dati sulle sostanze pericolose)
Tossicità	LD50 nei ratti (mg/kg): 1563 per via orale, >2000 per via dermica; LD50 nella quaglia bobwhite, nell'anatra selvatica (mg/kg): 1552, 576 per via orale. LC50 (96 ore) nella trota iridea, nel persico sole (mg/l): >100, >114 (Senn).

Uso e sintesi del tiametoxam

Proprietà chimiche	Da bianco sporco a giallo pallido solido
Usi	Il thiamethoxam è un insetticida ad ampio spettro, attivo contro un ampio spettro di insetti succhiatori e masticatori dopo il trattamento fogliare, del terreno o dei semi.
Definizione	ChEBI: Il tiametoxam è un ossadiazano che è tetraidro-N-nitro-4H-1,3,5-ossadiazin-4-immina contenente sostituenti (2-cloro-1,3-tiazol-5-il)metile e metile rispettivamente nelle posizioni 3 e 5. Ha un ruolo come antifeedant, agente cancerogeno, contaminante ambientale, xenobiotico e insetticida neonicotinoide. È un ossadiazano, un membro di 1,3-tiazoli, un composto organoclorurato e un derivato della 2-nitroguanidina. Deriva da un 2-clorotiazolo.
Applicazione	Il thiamethoxam è un insetticida neonicotinoide ampiamente utilizzato. Il thiamethoxam è il principio attivo di una varietà di prodotti utilizzati in agricoltura per uccidere insetti succhiatori e masticatori che si nutrono di radici, foglie e altri tessuti vegetali. Gli usi agricoli includono trattamenti del terreno e dei semi, nonché irrorazione delle foglie per la maggior parte delle colture a filari e di ortaggi come mais, soia, fagiolini e patate. Viene anche utilizzato per controllare gli insetti nei recinti per il bestiame, nei pollai, nelle fattorie di zolle erbose, nei campi da golf, nei prati, nelle piante domestiche e nei vivai. È stato registrato per la prima volta dall'Agenzia per la protezione ambientale degli Stati Uniti nel 1999. I rapporti mostrano che quando esposte a pesticidi neonicotinoidi le api hanno problemi a tornare a casa dopo la ricerca del cibo e le colonie di bombi crescono male e producono meno regine.
Infiammabilità ed esplosività	Infiammabile
Percorso metabolico	Tutte le informazioni sul thiamethoxam sono tratte da un riassunto degli atti del convegno pubblicato dal produttore. I dettagli sperimentali completi non sono forniti nel rapporto e l'identità dei metaboliti non è divulgata (Novartis, 1997).
Degradazione	Il thiamethoxam è idroliticamente stabile a pH 5 (emivita di circa 200-300 giorni). Il composto è più labile a pH 9, dove l'emivita è di alcuni giorni. Si fotodegrada rapidamente con un'emivita di circa 1 ora. Nei sistemi acquatici, la degradazione avviene in condizioni alcaline e l'insetticida si fotodegrada rapidamente ma non si biodegrada facilmente (Novartis, 1997).
Modalità di azione	Il tiametoxam interferisce con i recettori nicotinici dell'acetilcolina nel sistema nervoso dell'insetto, che sono essenziali per il corretto funzionamento dei nervi. Entro poche ore dal contatto o dall'ingestione di tiametoxam, gli insetti smettono di nutrirsi. La morte avviene solitamente entro 24-48 ore. L'attività del thiamethoxam, o di qualsiasi insetticida, nel sito bersaglio è solo un fattore della sua efficacia. Quando si confrontano gli insetticidi, anche altre variabili, tra cui il modo in cui il composto interagisce con l'ambiente, la pianta e l'insetto, contribuiscono alla sua modalità di azione insetticida. L'Insecticide Resistance Action Committee (IRAC) ha organizzato gli insetticidi in 28 gruppi, più sottogruppi, in base alle loro modalità di azione. Il thiamethoxam è un insetticida del Gruppo 4A (neonicotinoidi).