CAS-Nr.: 175013-18-0
Synonyme: PYRACLOSTROBIN;
Molekularformel:C19H18ClN3O4
Molekulargewicht:387.82
Pyraclostrobin ist ein Fungizid zur Verwendung in Saatgräsern und Nahrungspflanzen. Landwirtschaftliches Fungizid.
Pyraclostrobin ist ein Carbamatester, der Methylester der [2-({[1-(4-Chlorphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}methyl)phenyl]methoxycarbaminsäure. Es ist ein Fungizid zur Bekämpfung wichtiger Pflanzenpathogene wie Septoria tritici, Puccinia spp. und Pyrenophora teres. Es dient als Inhibitor des mitochondrialen Cytochrom-bc1-Komplexes, als Xenobiotikum, als Umweltschadstoff und als antimykotische Agrochemikalie. Es gehört zu den Pyrazolen, Carbamatestern, aromatischen Ethern, Monochlorbenzolen, Methoxycarbanilat-Strobilurin-Antimykotikum und Carbanilat-Fungizid.
Pyraclostrobin präparierte die Tabaksorte Xanthinc für eine schnellere Anreicherung antimikrobieller PR-1-Abwehrproteine nach einer Infektion mit dem Tabakmosaikvirus und dem Waldbranderreger Ps pv. tabaci. Die durch Pyraclostrobin induzierte Präparierung für eine verstärkte PR-1-Anreicherung als Reaktion auf einen Pathogenbefall war mit einer erhöhten Krankheitsresistenz verbunden (Herms et al. 2002). Die erhöhte Resistenz gegen pathogene Viren und Bakterien bei mit Pyraclostrobin behandelten Pflanzen konnte auch bei verschiedenen Nutzpflanzen und Zierpflanzen sowohl im Gewächshaus als auch im Freiland beobachtet werden (Koehle et al. 2003, 2006). Interessanterweise war die durch Pyraclostrobin induzierte Präparierung im Freiland auch mit einer erhöhten Resistenz gegen abiotischen Stress, einschließlich Dürre, verbunden. Darüber hinaus steigerte die Behandlung mit Pyraclostrobin den Ernteertrag im Freiland. Außerdem induzieren Pyraclostrobin und andere Strobilurin-Fungizide bei verschiedenen Nutzpflanzen einen „Grüneffekt“. Der Begriff bezeichnet das Phänomen der verzögerten Blattalterung und einer verlängerten Kornfüllungsphase, was zu höherer Biomasse und höherem Ertrag führt (Bartlett et al. 2002). Die mit Pyraclostrobin erzielten Ergebnisse legen nahe, dass dieser chemische Wirkstoff neben seiner direkten antimykotischen Wirkung auch Pflanzen schützen kann, indem er sie auf eine verstärkte Aktivierung stressbedingter Abwehrreaktionen vorbereitet. Diese Schlussfolgerung steht im Einklang mit einem früheren Bericht, der zeigte, dass ein anderes kommerzielles Fungizid, Oryzemate®, die Resistenz gegen das Tabakmosaikvirus in Tabak (Koganezawa et al. 1998) sowie gegen ein bakterielles und ein Oomyceten-Pathogen in Arabidopsis (Yoshioka et al. 2001) erhöhte. Oryzemate® enthält Probenazol als Wirkstoff, der in behandelten Pflanzen zu Saccharin metabolisiert wird (Koganezawa et al. 1998). Die letztgenannte Verbindung scheint bei mit Oryzemate® behandelten Pflanzen eine Priming-Wirkung auszulösen (Siegrist et al. 1998).
Schmelzpunkt 63,7–65,2 °
Siedepunkt 501,1 ± 60,0 °C (vorhergesagt)
Dichte 1,27 ± 0,1 g/cm3 (vorhergesagt)
Lagertemperatur 0-6°C
Löslichkeit DMSO: 250 mg/mL (644,63 mM)
pka -0,23 ± 0,10 (vorhergesagt)
Form Solid
Farbe Cremeweiß bis Hellgelb
