CAS No.: 175013-18-0
Sinónimos: PIRACLOSTROBINA;
Fórmula molecular:C19H18ClN3O4
Peso molecular:387.82
La piraclostrobina es un fungicida para uso en semillas de pasto y cultivos alimentarios. Fungicida agrícola.
La piraclostrobina es un éster carbamato, el éster metílico del ácido [2-({[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}metil)fenil]metoxicarbámico. Es un fungicida utilizado para controlar los principales patógenos vegetales, como Septoria tritici, Puccinia spp. y Pyrenophora teres. Actúa como inhibidor del complejo citocromo-bc1 mitocondrial, xenobiótico, contaminante ambiental y agroquímico antifúngico. Pertenece al grupo de los pirazoles, es un éster carbamato, un éter aromático, un miembro del grupo de los monoclorobencenos, un agente antifúngico de estrobilurina metoxicarbanilato y un fungicida de tipo carbanilato.
La piraclostrobina preparó el tabaco cv. Xanthinc para una acumulación más rápida de proteínas de defensa antimicrobianas PR-1 después de la infección con el virus del mosaico del tabaco y el patógeno de incendios forestales Ps pv. tabaci. La preparación inducida por piraclostrobina para una mayor acumulación de PR-1 en respuesta al ataque del patógeno se asoció con una mayor resistencia a las enfermedades (Herms et al. 2002). La mayor resistencia a virus y bacterias patógenos en las plantas tratadas con piraclostrobina también se observó en varios cultivos y plantas ornamentales tanto en invernadero como en campo (Koehle et al. 2003, 2006). Es interesante que en el campo, la preparación inducida por piraclostrobina se asoció con una mayor resistencia también a estreses abióticos, incluyendo la sequía. Además, el tratamiento con piraclostrobina aumentó el rendimiento del cultivo en el campo. Asimismo, en varios cultivos, la piraclostrobina y otros fungicidas de estrobilurina inducen un "efecto de reverdecimiento". El término se refiere al fenómeno de la senescencia foliar retardada y un mayor período de llenado de grano, lo que resulta en un aumento de la biomasa y el rendimiento (Bartlett et al., 2002). En conjunto, los hallazgos obtenidos con piraclostrobina sugieren que esta sustancia química, además de ejercer una actividad antifúngica directa, también puede proteger a las plantas al prepararlas para una mayor activación de las respuestas de defensa inducidas por el estrés. Esta conclusión concuerda con un informe anterior que demostró que otro fungicida comercial, Oryzemate®, mejoró la resistencia al virus del mosaico del tabaco en tabaco (Koganezawa et al., 1998) y a un patógeno bacteriano y oomiceto en Arabidopsis (Yoshioka et al., 2001). Oryzemate® contiene probenazol como ingrediente activo, que se metaboliza a sacarina en las plantas tratadas (Koganezawa et al., 1998). Este último compuesto parece provocar la preparación en las plantas tratadas con Oryzemate® (Siegrist et al., 1998).
Punto de fusión 63,7-65,2°
Punto de ebullición 501,1 ± 60,0 °C (previsto)
Densidad 1,27 ± 0,1 g/cm3 (prevista)
temperatura de almacenamiento 0-6°C
solubilidad DMSO: 250 mg/mL (644,63 mM)
pka -0,23 ± 0,10 (predicho)
Forma sólida
Color: blanco roto a amarillo claro